司马光画像
王安石画像
北宋熙宁年间，由于卷入朝廷政治纷争，苏轼被迫离京就任杭州通判。任期届满，由于弟弟苏辙正在山东齐州任职，苏轼随即也申调山东。于是，有了密州太守的生涯。来时从江苏海州驿道入境，离职时则是北上，平生首次，也是唯一一次经过今天的潍坊市区。
批判新政惹怒变法派
在京难立足外任杭州
北宋嘉祐元年（1056）秋，眉州45名举子进京都汴梁（今开封）赶考，20岁的苏轼和16岁的苏辙（二人以寄籍应开封府解试）就在其中。苏轼以《刑赏忠厚之至论》得到主考官欧阳修赏识，选出他及苏辙在内13人参加来年开春殿试，弟兄双双高中进士。不料，未等开启官场生涯，母亲突然过世，不得已返家丁忧。
兄弟俩丁忧期满，再次抵京已是嘉祐五年（1060）春。次年，苏轼在制科考试中入第三等，为北宋制科罕见高第，授大理评事，签书凤翔府判官，主要职责为判案。宋仁宗阅毕苏轼、苏辙的御试对策，喜不自胜，对皇后说：“朕今日为子孙得两宰相矣。”
然而1063年，仁宗驾崩，神宗赵顼即位。赵顼于熙宁二年（1069）将北宋官场与文坛的另一重量级人物、时年48岁的王安石由江宁（今南京）调回汴梁，担任参知政事，次年拜相，力图通过改革扭转北宋立国以来积贫积弱的困局。
北宋官员从此分裂为赞成变法和反对变法两大阵营，反对派以司马光为首，苏东坡站队这个阵营。这时他32岁，反对王安石并非反对改革（后来两人握手言和），只因王安石清除打压了几个老臣，有的还是苏轼的老师，令苏轼愤怒不已。时苏轼任直史馆，官卑位低，但文章写得好，性子又坦白直率，就多次向神宗上奏折。其中一次洋洋洒洒，引经据典竟有万言。难免有过激言词，令神宗印象不佳，执掌大权的王安石更是恼怒。
但鉴于先帝对苏东坡的器重，赵顼、王安石一开始并没打算责罚他。对苏轼的上书仅不予答复。王安石也只是旁敲侧击了一下，警告朝廷百官，不要对新政妄加批判，后来更加严厉，对批评者不再解释，一律撤职。有6名御史遭到贬谪，被流放边远外县。到熙宁三年（1070）春，王安石就清除了御史台的大批异己。时朝廷内外，人人自危，就连对王安石多有提携的前辈欧阳修也无意于朝堂纷争，后于熙宁四年（1071）正式致仕，归隐林泉。
苏轼仕途开始恶化发生于担任直史馆、权开封府推官期间，他在国子监进士考试中拟定一道关于“独断”的策问，以历史上独断、专任而成败迥异的史事设问，后世多认为其暗含对君相专断的批评。王安石不悦，授意御史谢景温弹劾苏轼，虽查无实据，苏轼仍惧祸，自请外任。神宗初欲令其任知州，王安石反对，才授杭州通判。
苏辙也因与王安石议事时多有不和，无法共事，遂辞去京职，外放陈州（今河南淮阳一带）担任教授。
苏轼赴任途中，在弟弟家逗留了两个多月，其间吟诗论政。过去的时光，今后的日子，两兄弟宦海中的浮沉起落、个中滋味都被记于笔端，通过互相唱和给予对方慰籍，为历代文人称颂。
乞郡冀近苏辙任所 离杭北行出守密州
熙宁七年（1074）四月，反对变法阵营里一位叫郑侠的官员向神宗上呈了一幅《流民图》，如实描绘大旱、蝗灾之下民不聊生的惨状。附言指责，天不下雨完全是王安石变法所致，只要罢了他的官，老天肯定下雨。还立下赌约：“行臣之言，十日不雨，乞斩臣宣德门外。”受传统天人感应观念影响，神宗看图彻夜难眠，内心深受震动。叠加两宫太后的指责与朝堂舆论压力，王安石屡次请求辞相，神宗最终应允，命其以观文殿大学士出知江宁府。
恰好这时苏轼杭州任期已满，朝堂局势发生变化，不过朝廷并不打算把他调回京城。为靠近在山东齐州（今济南）为官的苏辙，苏轼主动上书请求调任京东一带州郡。朝廷顺水推舟，批准他的请求，命其出知密州（今诸城），从通判升为知州。北宋官员有“乞郡”之例，可主动申请任职地域，但并非制度规定朝廷会优先体察、迁就官员个人意愿。
是年深秋（九月下旬），苏轼携妻儿离杭北上。
密州距离杭州一千多里，据记载，苏轼离杭途经湖州、苏州、晋陵（今江苏省常州市）、润州（今江苏省镇江市）、扬州、高邮、楚州（今江苏省淮安市淮安区），过淮河到海州（今江苏省连云港市）。半个多月后到达山东境内的白石山驿（今山东省日照市北河山店），经60里的今诸城桃林驿、再60里的今诸城东关驿到任密州。由于苏轼上任走的南线，没有经过今潍坊地区的安丘、潍州、青州等地。
苏轼两年后从密州起始，经安丘、潍州、青州后，对这些地方一生再无涉足。元丰八年（1085）五月，离开密州第九年，得到新帝哲宗圣旨，授山东登州（治所在今烟台市东南宁海镇）知州。接旨时因在江苏常州闲居，自然也是由南路入境山东，只有密州是重游。经过时，密州太守霍翔组织百姓夹道欢迎，苏东坡留下《再过超然台赠太守霍翔》，诗中有句：“重来父老喜我在，扶挈老幼为追攀。”然后从密州诸城东关驿北上，经高密通向登州的驿路赴任，错开了西边其他的潍坊之地。卸任也是原路返回，他十月到任登州太守，只待了5天，又接诏奔赴汴京，于十二月抵达。
初次赴任密州的具体日子，《苏轼文集》卷二十三《密州谢上表》有记：“今月三日赴任。”
又据《东坡乐府》卷上《永遇乐》序云：“余以十一月十五日至海州，与太守会于景疏楼上，作此词以寄巨源。”故“今月三日到任”的“今月”应为十二月。
当年他赴密州上任走海州这条路线，并不是他起先规划的路线。《苏轼文集》卷五十一与湖州太守李常第二简：“始者深欲一到吴兴，缘舍弟在济南，须以往见之，然后赴任。”如沿此路成真到济南，那肯定就东去经过青州、潍州到达密州上任了。
自湖州赴济南，须走清河水路，清河是古济水自巨野泽以下的别名，是山东省重要内河航道，自古运盐船只经常来往该河道，又俗称盐河。时清河在鄄州（今郓城县东16里）境，距离济南仅120里。为什么到达湖州后没沿大运河北上，取道清河到济南，反而改经海州呢？两个原因：一是他自杭州出发后，途中盘桓时间甚多；二是因其时已渐趋冬深，清河已冻合。当然这一条为主因。