陈独秀和苏曼殊相识于东京，诀别于上海。他们以文相识，意趣相投。苏曼殊其生也短，交友遍于国中，而知己者算来却是屈指可数，陈独秀乃当之无愧的一位。苏曼殊的颓废、浪漫、好学，以及率性而为的诗人气质，给陈独秀留下终生难忘的印象，以至晚年念及，都有动情之处。

　师从陈独秀学诗
　　1902年冬，陈独秀与苏曼殊等在日本东京相识。苏曼殊是个具有中日混血背景的文学家，能诗文，善绘画，通英、法、日、梵诸文。次年3月，陈独秀因不满清政府派来的学监姚某的管制，和邹容、张继等强行将其辫子剪掉，这下可捅了娄子。陈独秀躲过官府的追捕，由日本回到中国。
　　陈独秀回国后应章士钊之邀来到上海，与其共同创办《国民日日报》。不久，苏曼殊也辗转来到上海，找到国民日日报社。章士钊、陈独秀都十分喜爱苏曼殊，《国民日日报》在他来上海之前，已发表了他的二首诗。
　　说起苏曼殊做诗，他和陈独秀还有一段师生之谊。苏曼殊出生于日本横滨，五岁回原籍广东，十二岁去上海姑母家，十六岁又赴日本横滨，尽管他聪慧伶俐、洋溢诗情，但他不谙韵律。在日本时，他曾师从章太炎学诗，却因时间短促而作罢。
　　陈独秀谈起这段往事时说：“曼殊自幼没有好好读书，但他是个绝顶聪明人，是个天才。初到上海的时候，汉文的程度实在甚不高明。他忽然要学做诗，但连平仄和押韵都不懂，常常要我教他。他做了诗要我改，改了几次，便渐渐能做了。”
　　此时，苏曼殊的《呜呼广东人》和《女杰郭耳缦》等，相继在《国民日日报》上发表。他的诗文很受读者喜爱，由此，他用汉语写作的信心更加坚定。
　　合译《悲惨世界》
　　苏曼殊酷爱法国文学，尤其是小仲马的《茶花女》。当时国内已流行林纾翻译的文言体《巴黎茶花女遗事》，苏曼殊读过后并不满意，计划重新翻译《茶花女》。但陈独秀认为在法国文学中，唯有雨果的《悲惨世界》最具有时代特征，他劝苏曼殊与其译小仲马，不如译雨果。同时，他还表示愿意助一臂之力。
　　多年后，他们的朋友柳亚子曾回忆，陈独秀于苏曼殊的“字句间为他指点、修改不少。这时曼殊的汉文根基极浅，文字亦不甚通顺，仲甫隐然是他的老师。曼殊的汉文才力可讲为仲甫所启发……此后，仲甫与曼殊时在一起，常以文字相往来，过从极密，而曼殊受益亦不少。”
　　他们所译的《惨社会》，借助雨果的《悲惨世界》原著编造了一个故事，男主人公取名明白字男德，谐音难得明白，其他一些人物如范桶（饭桶）、吴齿字小人（无耻小人）等也很耐人寻味。将《悲惨世界》的故事安置于晚清的社会背景之中，凸现了苏、陈二人爱憎分明的思想情感。
　　《国民日日报》停刊，苏曼殊也离开报社，译作半途停了下来。镜今书局的老板陈兢全看好这本书，很想出单行本。于是，陈独秀便担任起译作的整理和润色工作，并从第11回译至第14回。1904年，镜今书局出单行本时，将书名改为《惨世界》，署名为苏子谷（曼殊）、陈由己。陈由己乃陈独秀笔名。后来，镜今书局倒闭，由东大陆图书译印馆再版。
　　1918年，苏曼殊逝世，上海泰东图书局在翻印此书时，为突出纪念苏曼殊，竟然删去嚣俄（雨果）和陈由己的名字，变成了苏曼殊大师遗著，书名又改为《惨社会》。
　行云流水一孤僧
　　苏曼殊中途撂下未译完的书离开报社，究其原因，是不满报社的烦人事务和无聊的权利争夺。尽管陈独秀一再挽留，他还是执意要天南地北，周历四方。临行前，他给陈独秀留了二首诗，其中一首为：“契阔死生君莫问，行云流水一孤僧。无端狂笑无端哭，纵有欢畅已似冰。”
　　1906年夏，苏曼殊应刘师培之邀来芜湖皖江中学任教，在这里又意外地遇见陈独秀，两人欢洽一处，并于暑假同去日本。这次日本之行，引发了一段饶有兴味的故事。当他们由日本乘船回国时，闲来无聊，苏曼殊津津乐道起他在日本的罗曼史，炫耀在日本又结交一中意女友。
　　陈独秀知道苏曼殊的急躁性情，有意逗他，一再摇头，佯装不信。苏曼殊急了，捧出日本女友的发饰给陈独秀看：“仲甫，这可是真的呀！”说着便失声痛哭，并把发饰全部抛向大海。三十年后，陈独秀向友人述及此事时，还忍俊不禁，并背诵出当时的诗作：“身随香船朝朝远，魂附东舟夕夕还。收拾闲情沈逝水，恼人新月故湾湾。”
　　这期间，苏曼殊最大的收获是完成《梵文典》的撰述。梵文是古代印度的语言文字，很少有人能够读懂。苏曼殊的《梵文典》出版后，朋友们纷纷致贺，陈独秀作诗志贺：“千年绝学从今起，愿罄全功利有情。罗典文章曾再世，悉昙天语竟销声。众生茧缚乌难白，人性泥涂马不鸣。本愿不随春梦去，雪山深处见先生。”
　　苏曼殊在东京时与调筝乐伎百助眉史相识相爱，可自从皈依佛门后，便常常在灵与肉、佛与魔的冲突中挣扎苦斗。“还卿一钵无情泪，恨不相逢未剃时。”他的《本事诗》十首，便是向陈独秀和盘托出的泣血之作。陈独秀和诗十首，开导苏曼殊应勇敢地面对爱情，“一柱一弦亲手托，化身愿作乐中筝。”“相逢不及相思好，万境妍于未到时。”这是陈独秀的劝慰，更是陈独秀对于爱情富有哲理的深层次思考。
　　此去凭君珍重看
　　1909年9、10月间，他们从日本回国。陈独秀因兄长病逝而去了沈阳。苏曼殊则到上海小住几日后，又去了杭州。当陈独秀料理完兄长的丧事，再到杭州时，苏曼殊又去了爪哇。陈独秀因此而感慨系之，为之作诗《存殁六绝句》，其中便有思念苏曼殊的诗句：“曼殊善画工虚写”“南国投荒期皓首”。
　　“二次革命”爆发，陈独秀再任安徽都督府秘书长时，和苏曼殊在上海相会。一个要去日本江户省亲，一个要去安庆投身讨袁革命，两人在黄浦江畔互道珍重，握手作别。苏曼殊赠诗陈独秀：“江城如画一倾杯，乍合仍离倍可哀。此去孤舟明月夜，排云谁与望楼台。”
　　陈独秀将要与挚友别离，心中满是惜别之情，当即作《曼殊赴江户余适皖城写此志别》：“春申浦上离歌急，扬子江头春色长。此去凭君珍重看，海中又见几株桑。”
　　“二次革命”失败，陈独秀不得不离开安庆前往上海。次年7月，陈独秀又东渡日本，协助章士钊编辑《甲寅》。此时，苏曼殊正尝试写作短篇小说《绛纱记》。这篇小说发表在《甲寅》上，陈独秀和章士钊都为之作了序。
　　1917年1月，陈独秀去北大任文科学长。苏曼殊的朋友们也多是风尘仆仆，或为生计而忙碌、或为事业而奔波。苏曼殊倒悠闲自在，无事常去陈独秀和刘半农家走走，他们的夫人高君曼和陆灵素都知道苏曼殊爱吃甜食，每次都要精心制作八宝饭款待他。
　　1918年5月2日，苏曼殊病逝于上海广慈医院，年仅三十五岁。