苏东坡是北宋中期著名的文坛领袖，就是这样一位彪炳千秋“全才式的艺术巨匠”（李志敏语），与端午有着千丝万缕的联系，他的《六幺令·天中节》虽然不是特别脍炙人口，却在上阕里几乎概括了宋代端午的民间习俗：“虎符缠臂，佳节又端午。门前艾蒲青翠，天淡纸鸢舞。粽叶香飘十里，对酒携樽俎。龙舟争渡，助威呐喊，凭吊祭江诵君赋。”实际上，苏东坡描述这些民间习俗仅仅是铺垫，下阕中的“汨罗江渚，湘累已逝，唯有万千断肠句”，则是诗人真实情感的流露，细细品读，既意蕴深远，又兀生感喟。
　　其实对待诗人屈原，苏东坡一直是怀着崇敬之情的。大约在嘉祐四年（公元1059年），已经考中进士的苏东坡陪着父亲出川入京，在途经忠州南宾县（今重庆忠县）时，看到旧楚边地竟高耸有一座屈原塔，于是吟曰：“楚人悲屈原，千载意未歇。精魂飘何处，父老空哽咽。至今沧江上，投饭救饥渴。遗风成竞渡，哀叫楚山裂……”（《屈原塔》）其时，苏东坡刚刚二十出头，他对屈原的赞美和景仰几乎毫无保留。最重要的是，苏东坡肯定了屈原洁身自好、为国死节的深远意义，表明了自己在生死荣辱面前毫不犹豫抉择道义气节的倾向性，表现的正好是中国传统文人家国情怀中“达则兼济天下”一面。
　　苏东坡的一生尽管宦海沉诗浮，但无论是对待友情还是亲情抑或爱情，他都是襟怀旷达、超逸洒脱，具有“真性情”，这在他的一些端午诗中也有所体现。
　　元丰四年（公元1081年），身陷“乌台诗案”而被贬黄州的苏东坡，得到了知州徐君猷的善待，这年端午节，先生填了一阕《少年游·端午赠黄守徐君猷》以记其事：“银塘朱槛麹尘波，圆绿卷新荷。兰条荐浴，菖花酿酒，天气尚清和。好将沉醉酬佳节，十分酒，一分歌。狱草烟深，讼庭人悄，无吝宴游过。”全词借景抒情，名为写端午酬节风俗，欣赏五月自然风光，实是借题发挥，歌颂徐君猷善施政德、使民安乐的功绩，同时也表露了他自己忠君爱国忧民的强烈感情。
　　在黄州谪居四年多，苏东坡在此完成了凤凰涅槃，“两赋两词一帖”等辉耀千古的文学艺术作品，此时亦井喷式创作出来。宋神宗爱惜其才华，于元丰七年（公元1084年）春亲下手诏，将苏东坡量移汝州。离开黄州之前，苏东坡特意绕道去了江西筠州，看望他的弟弟子由，并和子由一家过了一个特别清贫却其乐融融的端午节：“一与子由别，却数七端午。身随彩丝系，心与昌歜苦。今年匹马来，佳节日夜数。儿童喜我至，典衣具鸡黍。水饼既怀乡，饭筒仍愍楚。谓言必一醉，快作西川语。”诗人生动记录了侄子们典当衣物准备酒席、一家人把酒言欢、谈诗论文、用家乡话畅叙亲情的生动场面。
　　在苏东坡生命里最重要的三个女人中，侍妾王朝云可谓他的红颜知己，尤其在万里投荒被贬岭南之后，美丽而坚强的王朝云，不但是其生活中的主要依靠，更是其精神上的重要慰藉。绍圣二年（公元1095年），苏东坡被贬惠州后的某年端午前一天，他所填的《浣溪沙·端午》，简直就是对王朝云表达喜爱与敬重的一封情书，词曰：“轻汗微微透碧纨，明朝端午浴芳兰。流香涨腻满晴川。彩线轻缠红玉臂，小符斜挂绿云鬟。佳人相见一千年”。这首词的写法虚实结合，情感流露自然，表现的是苏东坡报国无望后回归家庭、珍惜爱情的真实想法，这恰恰又是中国传统文人“穷则独善其身”的一面。