我国的古典诗词，大多是通过写景状物来表情达意的，柳絮便是人们常用的一种意象。杜甫的“桃花细逐杨花落，黄鸟时兼白鸟飞”，晏殊的“梨花院落溶溶月，柳絮池塘淡淡风”等，更是把读者带入了一种清幽静美的意境。但是诗人们用得最多的意象，还是用折柳来表示送别。这种习俗最早的渊源应该是《诗经》中“昔我往矣，杨柳依依；今我来思，雨雪霏霏”这几句。
不过折柳寄情较为流行的当从汉代开始，“折柳”一词最早出现在汉乐府《折杨柳歌辞》第一中，并且乐府诗《折杨柳》的内容就多为叙述离情别意。“垂杨拂绿水，摇艳东风年。花明玉关雪，叶暖金窗烟。美人结长想，对此心凄然。攀条折春色，远寄龙庭前。”这首五言律诗属乐府《横吹曲辞》旧题，抒写的是女子在春光明媚的日子里触景生情，引起了对征戍在外丈夫的思念之情。
自汉之后，折柳送别之风成为一种常态。如李白的《春夜洛城闻笛》：“谁家玉笛暗飞声，散入春风满洛城。此夜曲中闻折柳，何人不起故园情。”王之涣的《送别》：“杨柳东门树，青青夹御河。近来攀折苦，应为别离多。”
为何要折柳送给远行的人呢？这是中国特有的情感文化，当时的交通非常不便，许多离别，常常是一生再无见面的机缘。《唐诗纪事》中记载有这样一则故事：唐代的雍陶在阳安做官时，有一座桥叫情尽桥，人们送客到此便各奔西东，雍陶将此桥改名为折柳桥，并特赋诗云：“从来只有情难尽，何事名为情尽桥？自此改名为折柳，任他离恨一条条。”
不过折柳送别最常见的说法有以下几种：一说古代的杨柳多种在送别的大道旁，长条低垂，似有依依恋人之感，因此折它送给远行的人以致意；二说“柳”与“留”谐音，折柳是希望离别的人留下之意；三说柳条柔软，折柳送别亲友是希望将他的心拴住。罗隐的《柳》中就写出了这一层含义：“灞岸晴来送别频，相偎相倚不胜春。自家飞絮犹无定，争解垂丝绊路人。”