乡贤、爱国侨商吴锦堂先生（1855—1926年），被誉为“近代中国办学三贤之一”；近代南通之父、清末状元张謇（1853—1926年），被誉为“讲中国轻工业，不能忘记张謇（毛泽东语）”“我国民族企业家的楷模（习近平语）”。他俩的交往，被传为佳话。
初次相识于日本。1903年5月27日，张謇一行到达日本神户，作为神户华侨商会理事长的吴锦堂出席招待宴会。张謇当天日记有“见甬商吴锦堂”的记载，从此两人结下了终生之谊。
吴锦堂两次赴南通与张謇商谈。《张謇的交往世界》（中国文史出版社，2011年1月）只写到吴锦堂1910年6月“参观通州（南通旧称）增友谊”这一次，其实1910年2月17日是吴锦堂首次到访南通。张謇在日记中写道：“夜有恶感。退翁、敬铭、位思、锦堂谈，十二时乃去。竟夜未眠。”张謇抱病在晚上能长谈至深夜，足见两人关系之好。吴锦堂于1910年6月15日—17日（《吴锦堂研究》，中国文史出版社，2005年11月）再赴南通（为5月9日—11日，即农历），考察教育和商务，洽谈投资意向。事务繁忙的张謇几乎全程陪同。张謇日记有“东侨吴君先在通州参观”“复导吴观各厂”“吴观城中各校，是晚行”等记载。
南通之行，让吴锦堂对张謇有了更深的了解。两人出身寒门，都是经商办企业的实业家，十分重视教育、农业等。1910年，吴锦堂在家乡白洋湖畔为自己营造墓园，张謇为其题写墓碑。同年，“南洋劝业会”在南京召开，张謇是实际组织者。吴锦堂以自己在日本生产的安全火柴参展，获化学工业类优等奖。1913年，吴锦堂重组慈北水利局（1907年成立），重组方案得到时任农商总长张謇的批准备案，慈北水利局成为全国首个县乡级水利局。嗣后国家水利局成立，张謇兼任局长，主持全国水利工作。两人同为立宪派，但政治上如何“同声相应，同气相求”，后人没什么着墨。
吴锦堂受张謇启发创办农学。根据相关史料记载，南通张謇于1906年在通州师范附设农科，1909年成立初等农业学校。锦堂七年制两等小学堂于1909年春招收首批学生，1910年正月增挂初等实业学校校名。乡贤吴锦堂先生受张謇启发，于1910年11月建立锦堂农业中学堂，附设两等小学堂。《中等农业学校章程》还是吴锦堂先生到南通等地考察后，与张謇等商讨制定的。张謇在南通建立了从幼儿园到大学涵盖各类完整的近代教育体系，其倡导的父教育而母实业（以实业养教育、以教育促实业）对吴锦堂影响最深。张謇还主持创办了苏州大学、河海大学、东华大学等八所知名高校，参与创办了复旦大学、南京大学、同济大学、东南大学等七所著名高校，功勋卓著。
合作创业经受考验。1911年，张謇应邀接办濒临破产的由清末张之洞创办的武汉纺织四局（即织布局、纺纱局、制麻局、缫丝局），重新组建为大维股份有限公司。吴锦堂对此有不小的投资，他于1910年6月在南通与张謇谈妥，后因辛亥革命爆发，企业遭受严重破坏，作为主要股东的吴锦堂几度提起赔偿请求。1913年，国务院讨论提出赔偿50万银两，由中央与湖北省对半负担，但中央和湖北省民政部相互推诿，不肯担责。吴锦堂于1914年写信给时任农商总长的张謇，要求解决这笔赔偿款问题。张謇于同年7月14日复信吴锦堂，虽经一再努力，多方斡旋，可中央与地方反复多变和无故拖延，他也十分无奈。此事对两人影响极大。张謇不久辞去农商总长职务回南通，吴锦堂以花甲之年急流勇退，退居一线。为庆祝自己的生日，纪念隐退之举，吴锦堂还修建了“移情阁”（现为孙中山纪念馆），饱含对祖国和家乡的怀念之情。
墨宝相赠见证友情。1916年春，张謇应吴锦堂之请，先后为“移情阁”写下三块匾额：世外桃源、问樵听渔、层台叠翠，赠送给远在东瀛日本的老朋友，寄语吴锦堂晚年有个清心养神的环境。
1918年5月，张謇独生子张孝若（字怡祖）于美国商科学业完成回国途经日本时，张謇写信给吴锦堂，希望给予生活上的照顾，并介绍一两个大厂参观，“借广见闻”。
吴锦堂和张謇虽非同年生（张謇大两岁），却在同年仙逝。1926年1月14日，吴锦堂在日本家中去世；同年8月24日，张謇在南通去世。1929年5月18日（《张謇的交往世界》写为1931年），吴锦堂灵柩迁葬慈溪鸣鹤白洋湖畔。墓正面张謇题写的“吴锦堂先生墓”六个大字苍劲有力，两侧为张謇手书、吴锦堂所作之联：“为爱湖山堪埋骨，不论风水只凭心”，见证两位近代著名实业家友谊之树与天不老！《今日浙江》（中共浙江省委主管主办）2002年第5期《华侨巨子——吴锦堂》一文说“墓志铭为南通张謇所作，由余杭章太炎用篆体字写成”，其实都是由章太炎所作所书。也不是墓志铭，是用于记录逝者生平事迹的墓志铭埋于墓内。应为墓表，立于墓前地面，公开表彰逝者德行、身份等，供后人瞻仰。