有人说，在旧上海的烟草行业中，陈才宝不能算是成功人士，却以其坚韧不拔的性格受人尊重。纵观陈才宝的人生经历，他的坚韧毅力确实让人钦佩。
几乎所有的旧档案都给陈才宝的籍贯下了一个定论：他是慈溪人。但对于具体到什么乡什么村，则又是语焉不详。在现境慈溪中寻找许久而没有结果的情况下，也只能大致判定他是原慈溪人。也正是由于上述原因，对他的生卒时间也不能明确断定，只好有待今后补正了。
陈才宝最早的职业是从事烟叶的经营。当时在上海烟草行业内最为著名的是奉化人邬挺生。邬挺生出生于一个基督教牧师家庭，曾跟随父亲的一位英国朋友惠特纳学习英文，后来又进入上海中西书院读书，英文基础非常扎实。1904年，在老晋隆洋行担任翻译的邬挺生被调到上海英美烟公司担任业务销售员，由于业绩颇佳，后任英美烟公司买办。此后，邬挺生的人生似乎发生了重大变化，在帮助英美烟公司的同时也为自己铺下了一条金光大道。陈才宝以其特有的商业敏感性也觉得邬挺生是位可以依赖的人物，于是以宁波同乡的名义多次前去拜访，两人的关系由此从陌生不认变成十分热络。大约在1915年前后，当陈才宝听到南洋兄弟烟草公司想来上海发展的消息时，便主动与简氏兄弟联系，并表示自己愿意为南洋公司在上海建立卷烟厂提供帮助。这一招非常有效，简氏兄弟便指定陈才宝为上海的联络人。就这样，经陈才宝的牵线搭桥，简南照与在烟草界炙手可热的邬挺生接上了关系，同时陈才宝也辞去了原来的工作，投入到南洋公司的筹建之中。然而在这个新的工作岗位上，陈才宝充其量只是个跑腿的角色，对于内部决策是没有资格参与的，这让他感到很有失落感。1916年底，南洋公司在上海租用了一些厂房，并购置卷烟机6台，正式开启了卷烟业务。在此过程中，陈才宝所发挥的作用还是很大的，他陪同简南照实地考察厂房位置，协助谈判房租，甚至连招聘工人这样的繁琐事务也亲力亲为。在简南照的印象中，陈才宝应该是一位有能力有水平的管理型人才。1918年3月，南洋公司召开全体股东大会时，简南照提议把陈才宝留住并加以重用，但有的股东对他印象不佳，说不能重用。陈才宝获此消息后毅然决定离开南洋公司，打算自己创办烟厂。
按照陈才宝的性格，办事作风向来都是大刀阔斧，他觉得既然是自己创办烟厂，那就得有一定的规模而不能小打小闹。目标定得很高，但所需资金又从何而来呢？这一点当然也难不倒素有雄心壮志的陈才宝。他先后拜访了陈良玉、王佐卿、陈文鉴等人，动员他们共同出资合作。经过一番筹划，几位同乡共出资12万元，厂址选在周家嘴路120号，购买了3台卷烟机，由陈才宝任经理，厂名为上海兴业烟厂。为方便业务开展，还在南京路473号设立了一个办事处。在兴业烟厂设立之初，其性质是无限责任公司，出品的香烟品牌有泰山、良心、大吉、大得利、梅鹤、鸣福、西施、元宝等。到了1919年5月，五四运动爆发，全国人民的爱国热情被空前激发，兴业烟厂的产品得到了社会的广泛认可，生意十分兴旺。陈才宝觉得机不可失，一面又增购了5台卷烟机，一面派出人员大量收购烟叶，这一举措导致流动资金紧张，周转困难，不得已再次召开股东大会增加资本24万元。然而盲目扩张的后果还不止于此，有大批烟叶因进货时把关不严，质量很差，致使卷烟的品味严重下降而大量积压，兴业烟厂由此停产。为化解危机，陈才宝又一次发挥了其善于交际的水平，邀请简寅初、陈君亮等人入股。经过股东大会的再次商议，决定由简寅初出任经理，陈君亮任协理，增资40万元，新添卷烟机2台，并改无限责任公司为有限责任公司。在卷烟的牌子除保持了原有的几个较好的品牌外，又开发了西湖、八○八等新品牌以适应市场需求。然而这些新思路并没能为兴业烟厂带来新的起色，卷烟在国内的销售一直徘徊不前。于是陈才宝又出了一个新主意，提出将大部分卷烟销往南洋群岛。这是一种新的销售渠道，但南洋群岛的一些卷烟零售商大都是小本经营，没能力一次性付清货款，所以股东会决定以放账的形式进行，也就是说那些零售商可以先得到货物，待销售后再与烟厂结算货款，且可以用当地的币值结账。这一行销模式在最初几年内取得了良好业绩，使兴业烟厂的生产经营有了极大改观。但是好景不长，到了1924年初，南洋群岛的货币贬值，使兴业烟厂蒙受了巨大损失。至同年秋，兴业烟厂已濒临破产，而后由潭海秋接盘，更名为兴业兴记烟草股份有限公司，陈才宝在新公司内仍保留少量股份。
虽然不能说陈才宝彻底退出了烟草行业，但他在烟草经营方面所花费的精力显然与担任经理时相比要少了很多，这也使他有更多的时间去从事其他工作。比如对三北旅沪同乡会的筹建，陈才宝就出力不少。1924年8月13日，有一位慈溪范市黄杨岙人叶乾章被英租界老闸巡捕房的英籍捕头殴打致死，此事引起极大公愤，陈才宝闻讯后便主动参与其中。
早在十几年前，叶乾章在巡捕房当一名清洁工，每天负责捕房内的卫生工作。有一天上午9时许，一名捕头以玻璃窗没擦拭干净为由将叶乾章打翻在地，并要求他重擦。当叶乾章正在擦拭时，又被捕头猛地一脚从楼上踢至楼下。滚下楼梯后，叶乾章已是大小便失禁，躺在地上不能动弹。目睹此情，捕头不但没任何施救行为，竟不顾死活扬长而去，到下午被人发现后才通知其弟弟将叶乾章送到医院，但为时已晚，因伤势过重而去世。医院经过检查，开具了一份验尸证明，但要求家属先缴纳15元检验费。因家境贫寒，这15元大洋的检验费一时无法筹措，家属只能将尸体搬回。事发后，家属向三北旅沪同乡会求助，同乡会当即召集人员开了一个紧急会议，陈才宝以叶乾章与其有同乡之谊主动要求参与此事。经同乡会商量，指派张静庐、董玉书、陈才宝、张松寿四人为代表，负责与英租界当局交涉，最终迫使英租界巡捕房作出赔偿。
时间到了1925年5月，上海又爆发了闻名中外的“五卅惨案”。在被日本军警杀害的纱厂工人中有4位宁波人，他们是傅方贵、邬金华、姚顺庆和应银寿。7月3日下午，宁波旅沪学生会以五卅甬籍死难同乡筹备处的名义召开追悼会筹备会议，决定11日下午在大南门民立中学内举行追悼大会。会议决定由学生会代表李征五担任主祭，陪祭由各同乡会推派，陈才宝作为三北旅沪同乡会代表出席。为解决追悼会所需经费，陈才宝专门到南洋兄弟烟草公司筹得赞助款500元。关于这赞助款的募集，当时曾在上海传为佳话。据说南洋兄弟烟草公司看到上海总商会在处理各种复杂事件中所表现出来的水平和魄力，想把广州的分公司也加入到总商会中来，但由于上海总商会所有会员均为在上海的企业，所以几番申请都没成功。陈才宝主动上门商谈赞助款一事使南洋公司看到了希望，他们与陈才宝约定，只要能加入上海总商会，就让他到公司任职。当时上海总商会会长是虞洽卿，陈才宝与虞洽卿关系也不错，于是便答应了下来。后来经过陈良玉、沈维挺等与虞洽卿的密切接触者从中说项，陈才宝又以自己是同乡会会董兼南洋广州分公司经理的双重身份认为加入总商会也在情理之中。最后由虞洽卿拍板，南洋广州分公司终于如愿以偿。