陈省身崇奉老庄哲学，表现在性格特征上，就是豁达幽默又善良。
他的儿子陈伯龙说：“父亲为人豁达，他主张顺其自然，认为该发生的一切都会发生。”一本杂志本来说好要安排他的照片做封面，但为迎合市场需求，最终换成了影星。当联络人员来到宁园，难为情地向陈省身解释封面换照片的事时，他非但没有不快，还拿起杂志，幽默地说：“她很漂亮，她是比我漂亮啊！”不仅逗笑了来客，也化解了尴尬。
他不苛责别人，更不为难自己。他很享受自由自在的生活，曾用“我很幸运，小时候家里没人管我。父亲不管我，母亲也不管我”来形容自己无拘无束的童年。从天津扶轮中学毕业时，他在校刊上发表了一首小诗——《纸鸢》，其中有：“纸鸢啊纸鸢，我羡你高举空中；可是你为什么东吹西荡地不自在？莫非是上受微风的吹动，下受麻线的牵扯，所以不能干青云而直上，向平阳而直下。”这首诗仿佛是他的自白和宣言，透露出追求自由的心境、渴望独立的态度。
小时候上县立小学，他看到教员拿戒尺打同学的手板心，“把每一学生打一下至四下不等”，便“不肯再去学校了”。初入南开大学时，他因做实验笨手笨脚，加上畏惧老师的严厉，放弃化学系。在《九十初度谈数学》一文中，他颇有感慨地说：“顶有出息的小孩，很少是父母管出来的。”
他喜欢和有趣的人相处。在清华大学，他跟随老师孙光远研究微分几何，孙“率直天真”，师徒二人“相处甚欢”。他和范曾很投脾气。在他眼里，范曾就像一个老顽童，是他的开心果，听范说话哪怕是在正式场合，也常常引他发出孩童般的笑声。
他属猪，卧室的床边常常摆着憨态可掬、小巧玲珑的小猪玩偶，宁园的工作人员说：“先生特别喜欢这些可爱的小猪，像孩子一样。”接受电视台采访，女主持人请他看镜头，他却说：“你这么漂亮，我当然看你了。”浴室地板滑，两位护工帮行动不便的他洗澡，他开玩笑说：“我这头‘猪’，就交给你们俩了。”伯克利分校的年轻同事王诗宬喜欢周游世界，他从国内给王写信，寄去从英文报纸上剪下来介绍布韦岛探险的故事，报纸空白上写着“附文供一笑，千万不要去。”幽默中不乏长者善意的规劝。
他的心肠很好。小时候他的祖母家中养宠物，三四岁的他曾和一只带着脖圈的“大黄”一同入镜，爱的氛围拉满。几只麻雀在卫生间窗户外的木质房檐上做了窝，他去外地前特别叮嘱秘书，一定要把那个窝留着，给小鸟留一个家。