提起金圣叹，人们多想到他评点《水浒传》《西厢记》的惊世才华，想到他“六才子书”的经典论断。他博学多才，能文善诗，为人狂放不羁，自称“孔子身后第一人”；他绝意仕进，以读书著述为乐，评注诸多典籍，凭一己之力将小说戏曲与传统经传诗歌置于同等地位，被誉为中国白话文学运动的先驱，三百年来数得着的奇才。鲁迅说他“才气纵横而不羁”。
金圣叹才华横溢，笃信神佛。好谈《易》，亦好讲佛。11岁受菩萨戒，渐成知名高僧，扶乩引经据典，口才滔滔，时人记载：“缙绅先生及士人之有道行者，无不惑于其说。”他写的乩文，文笔优美，催人泪下，往往能说中事主的心事，广受好评，士大夫尊称为“泐公”或“泐师”。最知名的扶乩案例是，应江南名士叶绍袁之请，将其过世的三女叶小鸾从仙府“招魂来归”，一问一答的诗文深深打动了世人，以至于袁枚等都误以为实有其事，可见金圣叹的诗文感染力。
他离经叛道，独具评见。12岁评点《水浒》、13岁评点《西厢》，自创了总批、夹批、眉批等诸多文学批评手法，文采飞扬，一针见血，常有点睛之妙。因为不满《水浒》后五十回好汉们被招安、为朝廷所驱使的情节而直接删去，现在流行的《水浒传》版本，并非施耐庵原本，而是他的删改本。他所批注过的才子书都成了热销书籍，“一时学者爱读圣叹书，几乎家置一篇”。连顺治皇帝赞叹他，“此是古文高手，莫以时文眼看他”。
他玩世不恭，戏谑人间。金圣叹是奇才、狂才，也是怪才，曾言“以我之才入学如取芥耳”，“文字若是奴才气，那不如烧掉”。由于厌恶八股，拒绝科举禁锢，将考场当儿戏。
顺治十八年（1661），吴县新任县令任维初为追收欠税鞭打百姓，引发民怒。金圣叹与百余名读书人聚集孔庙哭诉。不料以“国丧期间扰先帝之灵”为由裁成“哭庙案”，金圣叹被作为主犯问斩，却不忘娱乐至死。身陷囹圄时叫来狱卒说“有要事相告”，他指着饭菜对狱卒说：“花生米与豆干同嚼，大有核桃之滋味。得此一技传矣，死而无憾也。”临刑那天，刀起头落，从金圣叹耳朵里滚出两个纸团，刽子手疑惑地打开一看：一个是“好”字，另一个是“疼”字。
才气纵横、性情狂狷的金圣叹，虽然被时代裹挟，却以自由不羁、看似怪诞的方式，对抗着陈旧迂腐的规则和制度，用他的特立独行和幽默，保持了独立的精神人格。