唐伯虎，本名唐寅，自幼聪颖过人，十六岁中秀才，二十九岁中解元，一时名声大噪，与同一时期的祝允明、文徵明、徐祯卿并称为“江南四大才子”。在历史的长河中，唐伯虎以其卓越的艺术成就和风流倜傥的形象，成为广为人知的文化符号。很多人脑海里会浮现《唐伯虎点秋香》里那个风度翩翩、才高八斗的唐伯虎，可真实的唐伯虎，人生却比电影苦涩得多。
明成化二十一年（1485），年方十六的唐伯虎，便以苏州府试第一的成绩考中秀才，名声远扬。祝允明曾这样评价：“童髫中科第一，四海惊称之。”按照当时的科举考试制度，中了秀才之后需要经过录科考试才能参加乡试。唐伯虎竟然在录科考试期间宿妓喝酒，以致受人诟病，名落孙山。后来经友人多方求情，才获得参加乡试的资格。
弘治十一年（1498），唐伯虎参加乡试，又以应天府乡试第一的成绩考中举人，再一次令人刮目。而他那放荡不羁的自负性格也暴露无遗。好友祝允明规劝过他，甚至连文徵明的父亲也对唐伯虎持负面评价：“子畏（唐寅）之才宜发解，然其人轻浮，恐终无成。”
尽管唐伯虎在乡试中高中解元，展现出了傲人的才华，但在随后的会试中，他却因卷入科举舞弊案而受牵连入狱，被斥为“士林败类”，被终身禁考，仕途尽毁，妻子也离他而去。遭此劫难，被贬为吏的唐伯虎耻于入职，开始了四处游历、卖画为生的清贫生活。
唐伯虎的生活虽然清贫，但他在桃花庵中找到了属于自己的精神寄托。他常常邀请好友祝允明、文徵明等来桃花庵小叙，对酒当歌，吟诗作赋，以超然物外的生活态度面对人生逆境。但理想的冷酷与现实的复杂再一次毒打了不甘寂寞的他。
正德二年（1507），宁王朱宸濠贿赂刘瑾、钱宁等内臣，恢复宁王守卫，蓄养亡命之徒，伺机密谋造反。正德九年（1514）秋，曾经宣称“但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前”的唐伯虎竟然应了宁王重金笼络。好在唐伯虎事后清醒，不惜“佯狂使酒，露其丑秽”，装疯卖傻以自救。
更可悲的是，唐伯虎的才华并未得到当时主流社会的认可。他的画虽然受欢迎，但被视为“匠人之作”，不入文人雅士的法眼。他的诗文也因风格独特，不被正统文坛所容。“十朝风雨苦昏迷，八口妻孥并告饥。信是老天真戏我，无人来买扇头诗。”晚年的唐伯虎用凄凉的笔调描绘出他穷困潦倒的生活，甚至落魄到向文徵明诉苦乞求捐助的境地。