大凡艺术创作，跟风模仿往往不能做出成绩，除非独树一帜，反潮流而行的激浊扬清，才可能绘就与众不同的风景，从而确立自己的特色，在艺术史上雁过留声一样留下自己的作品。梅尧臣初涉文坛时，恰逢“西昆体”诗歌的高光时刻，大家模仿李商隐，追求辞藻华丽，音调铿锵，结果创作出来的诗歌生拼硬凑，晦涩空洞。
相对于辞藻华丽、音调铿锵的“绚烂”，梅尧臣主张“平淡”。他在《读邵不疑学士诗卷》诗中说：“作诗无古今，唯造平淡难。譬身有两目，了然瞻视端……”与其说是邵氏诗歌的“读后感”，不如说是他自己的“创作谈”。他还将作诗的语言要求提到了一个新高度，曾说：“诗家虽率意，而造语亦难。若意新语工，得前人所未道者，斯为善也。必能状难写之景，如在目前，含不尽之意，见于言外，然后为至矣。”（欧阳修《六一诗话》）他认为，语言的精准和含蓄，是达到至境、收获好诗的关键。他是这样认为的，也是这样实践的。仁宗天圣、景祐年间，年轻的梅尧臣写出了很多作品，其中不乏精品，像被元方回评为“妙年细密”的《依韵和子聪夜雨》，“张籍、刘长卿不能及”的《馀姚陈寺丞》，以及清纪昀评为“便有情韵”的《梅花》等名作，都创作于这一时期。
只是，梅尧臣长于诗歌创作，却短于应举时文，故在科举道路上屡试屡败。1028年，屡试不第的他被朝廷荫补为太庙斋郎，先授桐城主簿，后转河南主簿。他任河南主簿期间，遇到了对他一生影响至深的两位良师益友：一为钱惟演，二为欧阳修。因为二人的称赏，备受科举打击的梅尧臣在文坛上大大扬了名。不过，文名渐起，并没有驱散梅尧臣心头因多次落第而笼罩的阴霾，他是有怨气的，曾在《许生南归》诗中说：“不贡亦自有光价，此等固知鱼目殊。许生怀文颇所似，暂抑安用频增吁。”把屡试不第的牢骚大大发泄了一通。
1051年，宋仁宗因为大臣们多次推荐，赐梅尧臣同进士出身，他才得以入京任职。
梅尧臣同情困苦中的百姓，常常用朴实的语言，表达爱民之情。像《田家》诗云：“南山尝种豆，碎荚落风雨。空收一束萁，无物充煎釜。”揭示了农民生活的悲惨。同情百姓之余，他还以“劳动”与“享受”鲜明的对比，剑指剥削者，如《陶者》：“陶尽门前土，屋上无片瓦。十指不沾泥，鳞鳞居大厦。”他放眼众生，关注当下，触及残酷的现实，呈现出与流行体迥然不同的个性特点。《宋史·梅尧臣传》评价他的诗风说：“工为诗，以深远古淡为意，间出奇巧。”