由于共同的爱好，在海外留学时的李叔同与曾延年（中国近代话剧活动家）共同发起创立了春柳社。
1907年中国春节前后，春柳社演出了《茶花女》。这是该社首次公演。李叔同和曾延年是此次演出的主要成员。李饰女主角玛格丽特，曾饰男主角阿尔芒·杜瓦尔。春柳社在中国话剧史有特殊地位，李、曾二人也被称为中国文坛艺坛的“春柳双星”。
李叔同回国后先是到天津，后去上海，曾延年也到了上海，二人又同在上海《太平洋报》任职，两人密切合作，把《太平洋报》的“画刊”专栏和美术广告办得有声有色。在“文美会”的一次雅集中，李叔同有书法作品展示，曾延年则有花卉团扇；在传观的《文集》杂志中，有李叔同《李庐印谱序》和曾延年《与某记者论西洋画书》二文及李叔同美术作品《盼》、曾延年美术作品《马》等。
1912年由李叔同介绍，曾延年还加入了南社。这一对黄金搭档的友好合作一直到他们在上海分手，李叔同去杭州教学，而曾延年回到了成都老家。