杨苡17岁开始和巴金通信。17岁的少女，身处乱世，正置人生的十字路口，苦闷、彷徨，就写信给自己崇拜的偶像，倾诉苦闷，寻求帮助。两人通信中，巴金告诉杨苡，自己的哥哥李尧林就在杨苡所居住的天津。李尧林毕业于燕京大学的外文系，其时在天津南开中学教英语。巧的是，李尧林当时住在杨苡同学冯秀娥家。
在同学的介绍下，杨苡和李尧林见面了，随后开始通信，且越来越密，有时一天能写两封信。半年时间，杨苡收到李尧林的信多达四十余封，而她写给对方的更多。内容五花八门，无所不包，大到人生理想，小到日常起居，无所不谈。有段时间，李尧林上班时会经过杨苡家门口，杨苡算准时间，在李路过时，把家里唱片机打开，对着窗口播放他俩在信中探讨过的音乐。杨苡完全陷入对李尧林的崇拜中，即便后来遇到巴金，她在无意中比较兄弟俩，仍然觉得哥哥比弟弟更有魅力：“巴金穿着是不讲究的，李尧林就比较讲究，不是说穿的衣服档次高，是他注意整洁，讲究合体，所以他的学生会觉得他很潇洒，风度翩翩。巴金除了写作，爱好是不多的，李尧林则是兴趣广泛，我的印象里他是个爱玩会玩的人，这也是我觉得他亲近的一个原因。”
杨苡不承认她和李尧林之间是谈恋爱，因为李在她心目中是完美的导师，学识渊博，风度翩翩，她不敢奢望自己崇拜的偶像会青睐自己。再说，一个17岁的女孩，恐怕也无法分辨什么是崇拜什么是爱情。但从她和李尧林的频繁通信、密切交往中，他俩之间的爱情虽无其名却有其实。
杨苡后来远赴昆明，一个主要原因是李尧林鼓励她去，他俩约定，杨苡先赴昆明，李随后赶到，在昆明聚首。
杨苡离开天津时内心充满喜悦，一则可摆脱家庭的束缚，一则不久的将来可与李尧林相聚于昆明。李尧林在纪念册上写的那句话是给她的定心丸：“虽然离别就在眼前，但是相信不久我们就会见面的，希望我们见面时都比现在健壮。”
杨苡到昆明后收到李尧林的第一封信中说，他已买了船票，很快会来昆明。杨苡高兴得把这消息告诉了很多人。但不久，李尧林来信说，他把船票退了，至于原因，等将来见面再说。此后，李尧林再未践约来昆明。
据《杨苡口述自传》中透露，李尧林不来昆明可能受到一件事的刺激。
杨苡去昆明后，一次，杨母和几位亲戚看电影，散场后，一位亲戚看到了也去观影的李尧林，就悄悄告诉杨母，那人就是李先生，杨母其时已知道女儿和此人有过交往，脱口而出：“这么老！”杨母声音大，李尧林当然听到了。他大概意识到自己和杨苡年龄差距大，不合适，遂打消了去昆明的念头。这说明李尧林对杨苡是真爱，越爱对方，越会从对方角度着想。
虽然李没去昆明，但从他给杨苡的信中，我们仍感受到他对杨苡的爱。日本飞机轰炸昆明后，杨苡给李尧林写了一封报平安的信，李在回信中说：“这封信可把我等够了，现在知道你平安，我这才放心。我只希望有一天我们又能安安静静在一起听我们共同喜爱的唱片，我这一生也就心满意足了……”
对于李尧林为何买了船票又退了的个中原因，杨苡慢慢还是想明白了：“那时候年轻，只顾自己自卑了，没想到过大李先生（李尧林）也有可能有他的自卑和不自信，同时他又是个会替别人着想，可以为别人牺牲自己的人。我姑父说的那次在电影院门口大李先生听到我母亲说‘这么老’，肯定对他是个刺激。他会不会觉得他年纪大，身体又不好，还穷，对我来说不合适？或者，他以为我是什么也不懂的娇小姐，不能跟他一起过清贫的生活？”