陈垣18岁即开始教私塾，他在教育园地耕耘了70多年。
暮年的陈垣曾说：“假如我现在还是青年，正在选择学习志愿的时候，我将会毫不犹豫告诉我的老师，我仍要选择教师工作作为我的终身事业。”
1962年，为庆祝北师大（北京师范大学）成立六十周年，陈垣写下这样的诗句：芬芳桃李人间盛，慰我平生种树心。
陈垣认为，老师若不严格，放松了对学生的要求，学生毕业后学业无成定会抱怨老师当年的不认真，他说：“规矩严，功课紧，教授认真，学生在校时每不甚愿意也。及至毕业，所知所能者少，则又每咎学校规矩之不严，功课之不紧，教授之不认真，何也？语曰：书到用时方恨少；又曰：闲时不学临时悔。”
学生陈述读书用功，但过于自律，虽一肚子材料，却不敢写文章，怕写不好被人哂笑。陈垣就写诗鼓励他：“师法相承各主张，谁非谁是费评量。岂因东塾讥东壁，遂信南强胜北强。”
“东塾”是陈澧，广东人，即“南强”；“东壁”是崔述，河北人，即“北强”。陈述是河北人，崔述的老乡。陈垣以此鼓励陈述要自信，不能因为陈澧讥笑过崔述，就认为南边学者就一定胜过北方学者。
启功中学未毕业就辍学了。傅增湘先生向陈垣推荐了启功。
启功没有大学文凭，陈垣安排他教初一的国文。陈垣耐心指导他：“教一班中学生与在私塾屋里教几个小孩子不同，你站在台上，他们坐在台下，人脸是对立的，但感情万不可对立。要爱护他们的自尊心。”
一年后，因文凭不过硬，启功被分管中学的张院长解聘。陈垣爱才，又安排启功去美术系任教。但分管美术系的还是那个张院长，一年后，启功再次落聘。陈垣出手相助，安排启功去教大一的国文。
启功听陈垣的课，发现老师板书时，每行（竖写）只写四个字。启功不解就问老师。老师答，你坐教室最后一排就知道了。启功跑到最后一排，这才明白，原来最后一排的学生只能看到第四个字，多写一个字，就看不全了。从这件小事，启功醒悟，老师对待教学要比自己细心多了。
第二次被解聘后，启功为生计所迫，做了一阶段的伪职。他找到一个机会，向老师负荆请罪：“那年您找我，问我有没有事做，我说没有，是我欺骗了您，当时我正做敌伪部门的一个助理员。我之所以说假话，是因为太想回到您的身边了。”陈垣听了，愣了半晌，只说了一个字：“脏！”
这个字，炸雷一般，让启功浑身一震。后来回忆这件事，启功说：“就这一个字，有如当头一棒、万雷轰顶，我要把它当作一字箴言，誓戒终身——再不能染上任何污点了。”