当代作家邓友梅结合对老北京市井百姓、风土民情的深入观察，创作了多篇“京味小说”，中篇小说《那五》就是其中的代表。作者以犀利幽默的文字，塑造了一个贪图享乐、靠胡诌鬼混骗饭吃的“破落户”子弟那五。在黑暗的民国时代，那五虽非大奸大恶之人，但也没少做荒唐事。文中塑造的朴实善良的劳动阶层，则与主角的行径构成了鲜明的对照，更提升了全篇的讽刺意味。
那五的祖父在清代做过内务府堂官，看似煊赫的家世随着清朝的覆灭风流云散，仅存的积蓄也被那五的父亲福大爷和那五争先恐后地挥霍殆尽。那五自小不学无术，除了沿袭自父辈的“斗鸡走狗，听戏看花”的奢侈爱好，还学会了“溜冰、跳舞、在王府井大街卖呆看女人，上‘来今雨轩’饮茶泡招待”等摩登派的新奇玩意儿，缺钱了就倒卖古董。家道败落后，习惯了醉生梦死的那五毫无自理能力，只得投奔祖父生前的妾室云奶奶。云奶奶的生活本来还能自给自足，但那五过不惯平民小户的日子，把这位长辈当成老妈子使唤，“窝头个儿大了不吃，咸菜切粗了难咽。偶尔吃顿炸酱面，他得把肉馅分去一半，按仿膳的作法单炒一小碟肉末夹烧饼吃。云奶奶用体己钱把衣裳给他赎出来之后，他又恢复了一天三换装的排场。换一回叫云奶奶洗一回，洗一回还要烫一回。”
寄人篱下终归不是长久之计，为了找个谋生的路径，那五去低俗小报《紫罗兰画报》当了“记者”，其实是靠写负面新闻来敲诈知名字号，勉强混点饭钱。他看到写小说能挣稿费，又花钱买了一部武侠小说《鲤鱼镖》署名发表，没想到这部小说以武侠界的门户之争为主题，捧八卦派、贬形意门，导致名义上身为作者的那五收到了形意门传人武存忠的“战书”。见对方武艺高强，那五吓得屁滚尿流。武存忠得知小说并非出自那五之手，并没有难为他。但那五的“记者证章”也因这次风波而被报社吊销了。
闲不住的那五又掉进了“捧角儿”的圈套，和人联手做局，装作阔少捧大鼓娘，骗不知情的冤大头和他比着砸钱，再偷偷和茶楼分赃。不料“螳螂捕蝉，黄雀在后”，那五在从茶楼回来的路上遭遇打劫，全身衣裳被扒了个干净，人被扔在先农坛外。
当此狼狈时刻，在附近开草绳社的武存忠及时伸出了援手，那五却仍不改纨绔习气。“那五接过武存忠的包袱，一看是块蓝粗布，先皱了皱眉头。打开再一看，是一身阴丹士林布裤褂，洗得泛了白，领子上还有汗渍，又吸了口气。”武存忠不仅给那五送了衣服，还将他请到家里吃饭，“桌中间摆了一盘鬼子姜，一盘腌韭菜，十来个贴饼子。武存忠在让座的工夫，他老伴又端来一盆看不见米粒的小米汤。”那五虽然有点羡慕这种自食其力的生活，也钦佩武存忠一家不盛气凌人、也不趋炎附势的品质，但深知自己过不来顿顿吃粗粮的日子，对武存忠真诚的建议——“家业败了可也甩了那些腐败的门风排场，断了四体不勤五谷不分的命脉，从此洗心革面，咱们还能重新做个有用的人”，也没听进去。
北平和平解放后，教人唱戏混日子的那五迎来了新生，靠着那本并非自己所写的武侠小说，他被划为“按政策理应团结、教育、改造的旧文人”，有了工作单位。不过，在新时代里那五能否真的洗心革面，走上自新之路？这就留待读者去猜想了。