1939年7月7日，华北联合大学（以下简称“华北联大”）成立，由陕北公学、鲁迅艺术学院、延安工人学校、安吴堡战时青年训练班四所学校合并组建而成。华北联大是中国共产党在抗日战争及解放战争时期创办的干部学校，同年9月下旬从延安迁至晋察冀边区阜平县城南庄。1940年至1944年，孙犁与华北联大结下了深厚的渊源，他最初在华北联大文艺学院担任兼职教师，后又被调至教育学院高中班，成为正式教师。
1940年7月，晋察冀边区文协成立，孙犁从晋察冀通讯社调到文协驻会。1941年6月，晋察冀边区文联成立，孙犁当选文联执行委员。在文协和文联，孙犁的主要工作是编辑文协和文联的机关刊物和报纸副刊。华北联大文艺学院院长沙可夫同时担任晋察冀边区文协和晋察冀边区文联的主任。作家田间作为晋察冀边区文协的副主任，同时在华北联大文艺学院兼任教职。田间是孙犁的直接领导，两人朝夕相处，建立了深厚的情谊。此外，华北联大文艺学院的教师和研究员，如康濯、丁克辛等人，也是孙犁在晋察冀边区文协的驻会同事。基于这些人际关系，加上孙犁自身的报刊编辑和创作经历，他经常受邀到华北联大兼课便显得顺理成章了。
1941年5月，晋察冀边区文协从平山搬到唐县张各庄。1942年1月，华北联大文艺学院也由平山搬来。文艺学院曾驻夏庄，与张各庄相隔两里地，人员来去方便。这一阶段，孙犁被邀请为文艺学院学员讲作品分析。
华北联大文艺学院学员、田间的夫人葛文在《土岸时期的文学系》回忆文章中，对孙犁老师当时讲课的情况做了细致、形象的描述：“他细高身个，往大树底下一立，好像凭空竖起一棵钻天杨。他一双大脚，又穿了一双特别长的妇救会做的鞋。黑粗布鞋面圆口鞋，鞋帮上一条筷子粗细的白布条子，紧紧系在脚面上。他讲课时，把一只这样粗笨的大脚伸向前去，惹得同学们都忍不住笑，听他细声慢语，分析《红楼梦》的结构、语言、技巧。不一会儿，林妹妹、宝哥哥、宝姐姐等书中人物便被他描绘得活灵活现，同我们生活在一起了。”“孙犁同志为我们讲《红楼梦》，他没有拿什么大本子，只拿一两页杂色油光纸，纸上大概只有几句简单的提纲。由于他对《红楼梦》有所领悟，委委婉婉地讲上几句，就把我们带进大观园里了。他一次讲两个多小时，大约讲了五六次。”
1943年，孙犁被调到华北联大教育学院高中班教国文。教育学院高中班的学员均从各连队抽调而来，他们大多不满20岁，具备初中或高中文化程度，政治思想较为单纯。教员队伍由各学院选拔的优秀教师组成，还包括太平洋战争爆发后从北平投奔抗日根据地的教授和讲师。全体教员同住在一个宿舍大院里，孙犁不愿与众人挤住，他在村北边另寻了一户人家寄居，屋内仅以一块门板搭作床铺。每日清晨，他总是独自到村边小河去洗漱。
因日寇扫荡，孙犁在华北联大教育学院高中班的大部分时间过着动荡的游击生活，不仅得过疟疾，还曾因借老乡不洁的剪刀剪发，致使项背生水泡，引起高烧（也怀疑是出天花所致）。领队、物理教员傅大凌派随队的康云医生、刘护士及一位姓赵的女学生负责照料孙犁，将他转移到一个叫蒿儿梁的小村养病。
孙犁休养到1944年元旦才返回阜平。1944年1月至3月，是孙犁安静地在华北联大高中班教书的时间。同年3月下旬，孙犁离开华北联大，去曲阳采访游击区生活。一周之后的4月初，他才回到阜平，被通知随华北联大教育学院即刻出发去延安。
孙犁和教师常智、邓德滋，校医康云等六七位同事及几十位学生，由总支书记吕梁带队开始了长达一个月的跋涉。出发前，学校给每人发放单衣一套。因孙犁回校时间较晚，男装已发放完毕，最后只剩下一件女式大襟衣衫。两位细心的女学生见状，立即动手将这件衣服稍作修改，孙犁便穿着这件改制过的女装踏上了征程。队伍在1944年4月底到达延安。在漫长的转移途中，学生刘哲生始终默默照顾着孙犁。这份真挚的师生情谊给孙犁留下了深刻印象，令他终生难忘。晚年时，孙犁特意创作了《觅哲生》一文，以纪念这段难忘的教书岁月。
1945年9月20日，孙犁随艾青带领的华北文艺工作团离开延安，于11月8日到达张家口。不久，华北文艺工作团被编入华北联大，成为华北联大恢复文艺学院的基础。孙犁一心想搞创作，强烈要求回冀中。经研究同意，他脱离工作团，加入冀中文协，重新回归创作、编辑岗位，就此告别了华北联大的教师生涯。