1932年秋，19岁的孙犁升入育德中学高中班二年级。除上学之外，他还开始了自己职业生涯的第一份工作：到学校附设的平民学校任国文课教员。
1919年，在“五四”运动风潮之下，育德中学学生王荫圃在校内创办了保定第一所工人夜校，教工人识字学文化，讲革命道理。在此基础上，同学们秉持“启迪民智、救济失学”的思想，将工人夜校扩展为平民学校。育德中学大力支持，在学校操场东北角特辟了两间教室和一间办公室。平民学校完全由学生主办，各班派代表选出校长。为不影响学业，校长任期不超过一年，校长聘请职员和班主任，班主任再去聘请教员。第一任校长由王荫圃担任。学校招收的都是附近贫苦工人和市民的子弟，不收学费，发书和学习用品。学生达两三百人，上课分两批，女生在下午，男生在晚间。学校按国民小学课程组织教学，根据程度划分不同的年级，使用一年级至六年级课本。成绩优秀的男毕业生，可以免费保送至育德中学。
孙犁于1931年初中毕业后升入第一年招生的两年制高中班，被编入普通科第一部（甲部，类似于文科）二班。全班40余人，他与邢海潮、张砚方、黄振宗等人同班。张砚方是孙犁1926年初中入学时的同班同学，黄振宗则是孙犁休学后复学时的同届同学。班级的教室在一座二层小楼上，孙犁坐在第四排南首，从窗向下望，可见大操场。孙犁身材颀长，富有书卷气，但性格内向，不善言谈，也不好运动，频繁出入图书馆与阅览室，是借阅书刊次数最多的学生。他对新旧文学、历史、外语、社会科学等无不细心钻研，以文学最甚。初中阶段，孙犁因在《育德月刊》上发表了四篇小说和一个剧本而名噪一时，人送外号“小文豪”。他读高二时，平民学校由张砚方担任校长，他因此约请孙犁担任女高小二年级（小学六年级）的国文教员。
多年以后，孙犁还清晰地记得第一次上课的情形：“被教育了这么些年，一旦要去教育别人，确是很新鲜的事。听到上课的铃声，抱着书本和教具，从教员预备室里出来，严肃认真地走进教室。教室很小，学生也不多，只有五六个人。她们肃静地站立起来，认真地行着礼。”在孙犁以及其他人的回忆中，很少提到课程的内容。因为平民学校以小学标准办学，采用流行的小学课本，所以我们可以大致了解他们的教学情况。按照要求，高小一年级、高小二年级的课程包括说话、读书、作文、写字四部分内容。除了基本的教学内容外，教师可以根据学生的实际，以及个人的喜好，安排一些学习内容。这就使得孙犁这个热情的左翼文学青年有了发挥的余地。他对当时流行的革命文学以及翻译过来的西方批判现实主义作家的作品情有独钟，在课堂上会抽出时间为学生讲法国、波兰的爱国小说，以及十月革命时期的短篇作品，还曾为学生们介绍过自己写的反映韩国爱国志士的剧本《顿足》。
孙犁所教班级的班长叫王淑珍，和他年岁相差不多，给他留下了深刻的印象。孙犁在晚年写的《保定旧事》中，为读者清晰地勾勒了这个女生可爱的形象，叙述了他们当年的故事。王淑珍“身材矮小，面孔很白，眼睛在她那小而有些下尖的脸盘上，显得特别的黑和特别的大”“油黑的短头发，分下来紧紧贴在两鬓上。嘴很小，下唇丰厚，说话的时候，总带着轻微的笑”。她“坐在最前排中间位置上”，每当孙犁进来，“她喊着口令，声音沉稳而略带沙哑”。她非常聪明，各门功课都出类拔萃，尤其擅长毛笔大楷和绘画，甚至让孙犁觉得自己都望尘莫及。她的作文，紧跟时代，又与孙犁教学中所流露的思想、感情相吻合。他们之间仿佛有说不完的话，上课交流互动之余，王淑珍还写很长的信，寄到育德中学，和孙犁讨论，要孙犁解答。孙犁的信用时兴的粉红布纹纸信封传递，考虑到王淑珍家庭困难，他每次寄信都在信里附上回信的邮票。
后来，二人频繁的书信往来被训导处处长李涤之察觉，他随即免去了孙犁的教员职务。孙犁第一次教师生活，以这种方式戛然而止。