此前曾说，陶渊明归隐后对自己的选择做过深入反思，尤其是面对别人“指点”的时候。对于自己的从宦经历，以及为何辞官，陶渊明曾专门写过一首诗来剖白。这首诗即《饮酒》二十首的第十九首。
诗的开篇，陶渊明即解释自己最初为什么去当官：“畴昔苦长饥，投耒去学仕。”
陶渊明一点也不作假，他不像有些虚伪的人先给自己标榜一个高尚的“理想”，然后说为了这个理想去当官。他直接说，就是因为当年家里太穷了，苦于饥饿，才丢下农具、放弃种田去学做官。袁行霈《笺注》将这两句理解为是陶渊明早年为官的一段经历，认为它指的是陶渊明“弱冠之年薄宦之事”，并引了沈约《宋书·陶潜传》中的话来印证：“潜弱年薄宦，不洁去就之迹。”认为此二句即指此。现在一般认为陶渊明最早的一次做官是他二十九岁时出任江州祭酒。如果袁先生的理解是对的，那么陶渊明的为宦经历就要改写，只是这一段“薄宦”经历没有材料来证实。故袁先生也说：“既曰‘薄宦’，时间当不长，惟详情已不可考。”但有没有一种可能，陶渊明说，自己一开始只是学习做官，只是在进行这方面的历练，而没有具体的实践呢？当然，这也只是一个猜测。
另外，陶渊明“学仕”，除了为自己，也是为家人。所谓“将养不得节，冻馁固缠己。”《诗·小雅·四牡》：“王事靡盬，不遑将父。”毛传：“将，养也。”节，是方法、法度之意。固，是常的意思。《吕氏春秋·首时》：“时固不易得……故圣人之所贵唯时也。”高诱的注即将“固”训为“常也”。所以这两句的意思是说，养活家人没有什么法度，对家人的吃穿供应等都不固定，没有常法。他个人也摆脱不了这些困扰，饥寒总是纠缠着自己。
接下来说：“是时向立年，志意多所耻。”向，是临近、接近的意思。这两句的意思是说，那个时候的我差不多接近而立之年，但自己也很清楚自己在做什么，所以感到羞愧。袁行霈先生将陶渊明的从宦历程分为三阶，这里是第二阶。但是联系上下文，尤其“是时”的叙述看，前面的“学仕”和这里应该是指的同一个阶段。陶渊明这一个阶段的为官经历非常清晰，指的是他二十九岁出任江州祭酒的经历。《宋书·陶潜传》中说：“亲老家贫，起为州祭酒。不堪吏职，少日自解归。”指的即此一阶段的事，且这一段叙述，与“潜弱年薄宦”也对得上。因此，我个人认为，在没有确凿证据的情况下，不必强分两个阶段，认为他早年还有一段为官经历。或如前文所述，将“学仕”只理解为学的经历，做江州祭酒才是亲身实践，这样也是合理的。
接下来讲另一个阶段的经历，以及归隐的原因：“遂尽介然分，拂衣归田里。”顾炎武《日知录》卷二十七“陶渊明诗注”说：“二句用方望《辞隗嚣书》：‘虽怀介然之节，欲洁去就之分。’”方望此文现存《全后汉文》卷一一中，原题作《辞谢隗嚣书》。遂，是最终、最后之意。《荀子·修身》：“善在身，介然必以自好也。”《荀子集解》：“介然，坚固貌。《易》曰：‘介如石焉。’”所以“介然”即耿介、坚贞意。《文选》班固《答宾戏》中有一句话：“盖圣人有一定之论，烈士有不易之分。”大意是，圣人有坚定不移的主张，有气节的人有不可改变的操守。故“分”可以理解为本分、原则、操守等含义。所以这两句的意思是，最后为了尽持守耿介的本分，或者说为了保持坚贞的操守，我决定拂衣而去，回归田园。这一段经历指的是陶渊明出任彭泽令及最后辞官归隐的事。
下面感慨彭泽去官之后时光荏苒，所谓“冉冉星气流，亭亭复一纪。”冉冉，是渐渐的意思，如《楚辞·离骚》：“老冉冉其将至兮，恐修名之不立。”宋玉《九辩》：“岁忽忽而遒尽兮，老冉冉而愈弛。”“星气流”可以理解为日月轮转。亭亭，是渺然、渺远的意思，代指久远，如《文选》司马相如《长门赋》：“澹澹偃蹇而待曙兮，荒亭亭而复明。”李善注即训“亭亭”为“远貌”。《尚书·毕命》：“既历三纪。”传：“十二年曰纪。”故“一纪”指十二年。这两句的意思是说，时光荏苒，绵邈不息，很快又过去了十二年。陶渊明辞官归隐在晋安帝义熙元年乙巳（405），至此时已是晋安帝义熙十三年丁巳（417）。
接下来陶渊明借杨朱的典故，进一步申明归隐的缘由：“世路廓悠悠，杨朱所以止。”“杨朱所以止”用的是《淮南子》中的典故。据《淮南子·说林训》：“杨子见逵路而哭之，为其可以南可以北。”《淮南子集释》中说：“道九达曰逵，闵其别也。”意指：“逵”乃九达之道，也就是极多岔路的大路，杨朱哀伤的是人生道路的分歧与背离。杨朱之哭象征着对人生抉择困境的悲悯，面对多重道路时，选择意味着得到也意味着失去，这种不确定性令人彷徨。陶渊明在这里采择杨朱的典故，可能暗示他面对歧路时曾经产生过选择上的焦虑。“闵其别也”这四个字非常深刻，它揭示了杨朱哭泣的本质所在。杨朱之所以哭泣，不仅因选择之多，更因每条道路都意味着与其他可能性的永别，无意中暗含了现代社会存在主义式的抉择焦虑。故陶渊明这两句诗的意思是说，人世间的道路空阔茫远，所以杨朱在歧路抉择之时停了下来。
当然，既然选择了道路中的一条，其他的选择焦虑也可能随之消解，陶渊明就是这样的人。《饮酒》二十首的第十八首中即说，只要保有一颗仁者之心，就不会再担心失去什么。所以陶渊明最后说：“虽无挥金事，浊酒聊可恃。”这里又用了《汉书》中疏广的典故。疏广，字仲翁，东海兰陵人，官至太子太傅，后来功成身退。回归故乡后，他每天让家人摆设酒食，请家族的人及亲朋宾客一起娱乐。还经常问家里积蓄有多少，不停地花钱以设酒食宴请亲朋好友。陶渊明与疏广一样，最终都选择了归隐。所以最后这两句的意思是，虽然我不能像疏广那样通过挥金博取人生乐趣，但还有浊酒可以聊慰吾心。
从整首诗来看，此时的陶渊明远离官场已经十二年，对人生选择已经有了相当清醒的认知，再也没有了《咏贫士七首》第五首中所说的那种“贫富常交战”，脸上也早已消除了因饥寒带来的忧愁。此时的他，内心已非常坦然。这似乎也暗合了《道德经》中所说的“知止不殆”。一个人知道及时停止，就不会有什么“危险”。这种危险，可能是外在带来的，也可能是精神上引发的。不过，此时的陶渊明已经完全没有这方面的顾虑了。