首战窦楼
经过急行军，10月26日，彭雪枫率部到达淮阳东北的窦楼一带宿营。
游击支队驻扎后，老百姓看到自己的部队，“莫不兴高采烈”，称“没有见过这样文明的军队”。这时，部队获得情报，附近几个县城内，有日军骑兵及机械化部队。窦楼，绝非久留之地。彭雪枫丝毫不敢放松警惕。部队决定，27日早饭后立即离开。
27日上午9时，部队开始集合，整装待发。突然，哨兵跑来报告：日寇百余人向我军袭来。话音刚落，子弹就“嗖嗖”地打在临街土墙上。
枪声骤响，情况突变。新四军游击支队的一些新战士有些紧张，不过，对于彭雪枫、张震等一批老红军、老战士来说，这已是家常便饭。彭雪枫观察敌情后，十分镇静地对大家说：“来得好，我们正可痛歼日寇，以壮军威！”
彭雪枫与参谋长张震紧急商议，决定采取我军擅长的战术，迂回包围、侧后突击，消灭日寇，扫清东进障碍。作战命令下达后，战士们高度沉着、无比英勇，火网之下，突入敌阵。
战斗非常激烈，眼看日寇要冲到阵前，张震抱起一挺机枪，一跃而起。“哒哒哒……”成串的子弹射向敌人，一下把日寇打散了。不料，一颗子弹飞来，击中他的右腿，顿时鲜血直流。他忍着剧痛，继续指挥战斗。
新四军游击支队像一把钢钳，从两面渐渐向日寇夹击。游击支队神枪手吴守训盯上日寇指挥官，一枪射去，敌酋当即毙命。在失去指挥、无力抵抗的情况下，日寇慌忙突围逃窜。
这次短兵相接的遭遇战仅仅打了2个小时，新四军将士便将前来偷袭的日寇击溃，歼敌十多人，击毙日寇少尉军官一人。
窦楼战斗是新四军游击支队东进抗日第一战，规模不大，意义深远。首战告捷，极大地鼓舞了敌后军民抗战胜利的信心。
如今，在窦楼战斗的旧址，村容整洁，绿树成荫。“新四军窦楼之战”纪念碑已成为青少年学生进行爱国主义教育的“打卡点”。