1996年12月11日
董建華參加中華人民共和國香港特別行政區首任行政長官競選，獲大比數選票，當選行政長官。
1996年12月16日
董建華獲中央人民政府正式委任為香港特別行政區行政長官，並於1997年7月1日就職，成為香港特別行政區首位行政長官，任期5年。
1997年7月1日
香港回歸祖國，香港特區成立；董建華正式宣誓就任首任行政長官，香港特區開始落實「一國兩制」、「港人治港」、高度自治。
1997年10月8日
發表首份施政報告，標題為《共創香港新紀元》，這是第一份香港人自己制訂的施政報告。
1997年至1998年
亞洲金融風暴衝擊香港，樓市、股市及經濟大幅受壓。特區政府推出多項紓困及穩定市場措施。
1998年8月
面對國際炒家衝擊港元及股市，特區政府入市買入港股，以維護聯繫匯率及金融市場穩定，成為董建華首屆任內最重要金融政策之一。8月28日，時任財政司司長曾蔭權宣布結束入市行動。
2002年7月1日
董建華展開第二屆行政長官任期，同日正式推行主要官員問責制，司長及局長改以政治任命及合約形式出任。
2003年2月至6月
香港爆發沙士（SARS）疫情，社會及經濟受到嚴重衝擊，董建華率特區政府帶領市民抗擊疫情。
2003年6月29日
在時任國務院總理溫家寶、行政長官董建華見證下，香港與內地簽署《內地與香港關於建立更緊密經貿關係的安排》（CEPA），成為香港疫後經濟復蘇的重要措施。
2003年7月28日
內地居民赴港「個人遊」計劃首先在東莞、中山、江門及佛山實施，其後逐步擴展，為香港旅遊及零售業帶來新客源。
2005年3月10日
董建華宣布因健康原因，正式向中央政府提交辭去行政長官職務的報告。
2005年3月12日
國務院批准董建華辭任行政長官，即日離職；同日，董建華當選全國政協副主席。