提到梧桐，人们自然会想到四灵之一的凤凰，“栽下梧桐树，自有凤凰来”“凤凰之性，非梧桐不牺”。《诗经·大雅·卷阿》说：“凤凰鸣矣，于彼高冈。梧桐生矣，于彼朝阳。菶菶萋萋，雍雍喈喈。”意思是梧桐生长得茂盛，引得凤凰啼鸣；枝叶茂盛郁郁苍苍，凤凰和鸣声悠扬。凤凰是鸟中之王，乐于栖在梧桐之上，可见梧桐的高贵，更是祥瑞的象征。
古人常在院子里栽种梧桐，尤喜种于井旁，谓之“井桐”。南朝梁任昉的志怪小说《述异记》中便有吴王夫差在园中种植梧桐树的记载。汉朝，梧桐树被种植在皇家宫苑；魏晋时期，开始了大规模种植；唐代，除了皇宫中大面积种植，私人园林也开始普遍种植；宋代之后，人们喜欢在自己庭院中种植梧桐造景；明代，梧桐树常常栽种在庭前、窗前、门侧以及行道旁，一直到清代，人们对种植梧桐树的热度丝毫不减。正如明代王象晋说的那样：梧桐“皮青如翠，叶缺如花，妍雅华净，赏心悦目，人家斋阁多种之”。
梧桐是文人吟诵和寄托内心情感的对象。战国时期，宋玉《九辩》的“白露既下百草兮，奄离披此梧楸”，开启了以梧桐写秋景的先河。在唐代诗人元稹眼里，梧桐是家乡的符号，他的“去日桐花半桐叶，别来桐树老桐孙。城中过尽无穷事，白发满头归故园”，以梧桐的枯荣来表达思乡之情与人生无常的感慨。类似的还有唐代杜甫的“异方初艳菊，故里亦高桐”，唐代张籍的“风吹桐竹更无雨，白发病人心到家”，宋代词人蒋捷的“浪远微听葭叶响，雨残细数梧梢滴”等，皆是以梧桐意象来寄托自己对故乡、对故国的思念和哀叹。
古人认为，梧桐知秋，桐叶知秋，梧桐报秋，梧桐是秋天的形象代言。北宋司马光《梧桐》诗：“初闻一叶落，知是九秋来。”而南宋陆游在《夏夜》诗里感慨：“梧桐独知秋，一叶堕井阑。”唐代白居易的“春风桃李花开日，秋雨梧桐叶落时”，将梧桐叶的飘落比作唐玄宗与杨玉环，开局再好，结局却很悲惨。宋代李清照的“梧桐更兼细雨，到黄昏点点滴滴”，更是诉尽了一个人的寂寞与凄凉。南唐后主李煜《相见欢·无言独上西楼》：“无言独上西楼，月如钩。寂寞梧桐深院锁清秋。剪不断，理还乱，是离愁，别是一番滋味在心头。”词里的梧桐树寂寞地立在庭院中，幽深的庭院笼罩在清冷凄凉的秋色中，入画，情深。
文人也常把梧桐赋予高尚的品格。南北朝时期宋鲍照的“桐生丛石里，根孤地寒阴”，南北朝时期谢朓的“孤桐北窗外，高枝百尺余”，通过梧桐外观的直接刻画，赞扬梧桐“孤”“直”的形象。唐代王昌龄笔下的梧桐是谦逊的：“虚心谁能见，直影非无端”；唐代白居易的“一株青玉立，千叶绿云委”，梧桐是孤直的；宋代王安石的“岁老根弥壮，阳骄叶更阴”，梧桐是坚强的……